蔣介石與宋美齡的婚姻，見證了中國近代的一段歷史。而他們的感情，婚姻也成為爭議最多的話題。蔣介石為一介武夫，文化程度不高，而且一身軍閥氣息。而作為宋氏三姐妹之一的宋美齡落落大方，知書達禮。蔣介石是怎麼俘獲每人芳心的，又是怎麼打動宋母願意將女兒出嫁給他呢？
1927年9月28日，迫於汪精衛、馮玉祥等人的壓力，蔣介石經歷了政治上的一段低潮期。這段時間，他下野在家，於是他決定趁這個時機去了解自己的婚姻之事。蔣介石東渡日本，準備去說服未來的岳母同意他娶宋美齡女士為妻。9月28日,在高級祕書劉紀文的陪同下,蔣介石前往日本拜見美齡的母親倪桂珍,懇求倪桂珍對這樁婚事的首肯。然而倪桂珍對小女兒的結婚對象非常厭惡。只有大女兒靄齡的夫婿還比較讓倪桂珍滿意,孔祥熙家境殷實,他本人也很有抱負,這很符合宋家擇婿的要求。在得知蔣介石向美齡求婚後,倪桂珍對蔣介石避而不見,按照中國的傳統做法,這意味著對蔣介石的否定。
9月23日，蔣介石在上海發表一簡短宣言，謂：“此行與政治無關，惟在獲宋氏家族對美齡女士婚事之同意。如獲同意，則將在上海結婚，然後偕遊海外。”9月28日，又在《民國日報》發表《家事啟事》，宣稱：“各同志對於中正家事，多有來書質疑者。因未及遍復，特奉告如下：民國十年，原配毛氏與中正正式離婚。其他二氏，本無婚約，現已與中正脫離關係。現在除家有二子外，並無妻女。惟恐傳聞失實，易資淆惑，端此奉復。”當天，蔣在張群等人陪同下去日本。宋老夫人無法推脫，以要蔣信仰基督教作為條件（蔣介石為佛教徒，這也是宋母不接受蔣介石的原因之一）。然而，這一門檻也沒有攔住，蔣痛快地應允，表示願意做信奉洋教的嘗試，後來他確實成為一個基督教的信徒。
12月1日，蔣介石與宋美齡正式在上海舉行婚禮，當時在上海轟動一時。婚禮後，蔣介石發表了一個聲明：“在我們結婚之後，革命工作無疑地將有更大進步，因為今後我們兩人決心盡全力從事中國革命事業。”
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