取代反應定義?

General 更新 2024-05-28

取代反應的定義是什麼?

取而代之,這個是我們老師告訴我的

取代反應包括哪些類型

酯化,滷代,硝化,磺化,水解

化學的取代反應是什麼

取代反應是指有機化合物分子中任何一個原子或基團被試劑中同類型的其它原子或基團所取代的反應,用通式表示為:R-L(反應基質)+A-B(進攻試劑)→R-A(取代產物)+L-B(離去基團)。以CH4與Cl2反應為例,原理是:一個H被一個Cl取代,即C—H鍵變為C—Cl鍵。剩下的Cl與被取代的H產生HCl。特點就是:一個H被取代,消耗一個Cl2,產生一個HCl。

什麼是取代反應?

取代反應

分子中某一原子或基團被其他原子或原子團所取代的反應稱取代反應。在滷烴中,由於鹵素的強吸電子性使C-X鍵中的碳帶有部分正電荷,鹵素帶有部分負電荷,缺電子的碳很易受到富電子基團進攻,這些富電子基團包括負離子(如OH、OR、CN、NO)和帶有未共用電子對的分子(如HO、NH)。我們把能提供一對電子的試劑稱親核試劑。由親核試劑引起的取代反應叫親核取代反應。以S表示。S為英文“Substitution”(取代),N為“Nucleophilic”(親核),都取第一個大寫字母。親核取代反應的一般式為:

RX+Nu∶RNu+X∶

這裡的滷烴是受試劑進攻的對象,稱為底物;Nu為親核試劑;X∶為反應中脫離的基團,稱為離去基團。如果底物是脂肪類化合物,則這種反應稱為脂肪族親核取代反應;如果底物是芳香族化合物,那麼這種反應稱為芳香族親核取代反應。

滷烴的親核取代反應主要有下面幾類:

(1)水解。滷烴加水生成醇的反應稱為水解反應。該反應是可逆的:

RX+HOROH+HX

實際上,該反應一般沒有製備價值。多數鹵代烴都是由相應的醇來製備。不過,由於在某些複雜分子中導入一個羥基比引入一個滷原子困難,所以有時也採用滷烴水解的方法來合成相應的醇。在這種情況下,常常採用滷烴與氫氧化鉀或氫氧化鈉的水溶液共熱來製取:

RX+NaOHROH+NaX

反應能進行完全,因為憨H比HO更具親核性,產生的鹵化氫又被鹼中和。

(2)與氰化鈉反應。滷烴在醇溶液中與氰化鉀或氰化鈉反應生成腈:

有機合成中,常常需要增長碳鏈,滷烴與氰化鉀(鈉)的反應是增長一個碳原子的方法之一。但氰化鉀(鈉)有劇毒,使用時須特別注意。

通過腈基(-CN)的轉變可合成羧酸(-COOH)及其衍生物,這在以後的有關章節中再介紹。

(3)與醇鈉、氨、硝酸銀等的反應:

前兩個反應是製備醚類和胺類的方法之一。後一個反應往往用於滷烴的鑑別(見後),但某些不活潑的滷烴不與硝酸銀反應,如ArX,RCH=CHX,HCCl,ArCOCHCl和ROCHCHCl等類型的滷烴都無此反應。

(4)與有機磷的反應。滷烴與三烴基膦作用得到鏻鹽,後者在強鹼作用下失去質子得到磷葉立德(ylide)或被稱作磷葉立因(ylene)。

RCHX+RPRPCHRX

其中:X為I、Br、Cl等;R為烷基或芳基。

磷葉立德一般比較穩定,但有時也很活潑。以共振式表示有兩種極限式。例如三甲基亞甲基鏻,可表示如下:

最近的H、C和P的NMR光譜分析表明,主要以葉立德結構為主,葉立因的貢獻不大。

磷葉立德又稱為魏悌希試劑。它與醛酮的反應稱作魏悌希(Wittig)反應,是在分子中引入碳-碳雙鍵以代替碳-氧雙鍵的非常有用的方法。其反應見第十一章。

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