什麼樣的有機物能水解?

General 更新 2023年10月15日

什麼樣的有機物能發生水解反應

酯類物質,水解生成對應的醇和羧酸

鹵代烴水解生成醇

二糖,多糖的水解,生成更簡單的糖類

蛋白質的水解,生成各種氨基酸

高中化學能發生水解反應的哪些有機物

典型類型:

鹵化物的水解

通常用氫氧化鈉水溶液作水解劑,反應通式如下:

R—X+H2O-─→R—OH+HX

Ar—X+2H2O─→Ar—OH+HX+H2O式中R、Ar、X分別表示烷基、芳基、鹵素。脂鏈上的鹵素一般比較活潑,可在較溫和的條件下水解,如從氯苄制苯甲醇;芳環上的鹵素被鄰位或對位硝基活化時,水解較易進行,如從對硝基氯苯制對硝基酚鈉。

酯的水解

油脂在酸或鹼催化條件下可以水解.

① 酸性條件下的水解

在酸性條件下水解為甘油(丙三醇) 高級脂肪酸.

C17H35COO-CH2 CH2-OH

C17H35COO-CH +3H2O ==== CH-OH + 3C17H35COOH

C17H35COO-CH2 CH2-OH

② 鹼性條件下的水解

在鹼性條件下水解為甘油 高級脂肪酸鹽.

C17H35COO-CH2 CH2OH

C17H35COO-CH +3NaOH ==== CH2OH + 3C17H35COONa

C17H35COO-CH2 CH2OH

兩種水解都會產生甘油.

油脂在鹼性條件下的水解反應稱為皂化反應.

工業上就是利用油脂的皂化反應制取肥皂.

低碳烯烴與濃硫酸作用所得烷基硫酸酯,經加酸水解可得低碳醇。

澱粉/纖維素水解

(C6H10O5)n(澱粉/纖維素)+nH2O→nC6H12O6(葡萄糖)

蔗糖水解

C12H22O11(蔗糖)+H2O→C6H12O6(果糖)+C6H12O6(葡萄糖)

麥芽糖水解

C12H22O11(麥芽糖)+H2O→2C6H12O6(葡萄糖)

芳磺酸鹽的水解

通常不易進行,須先經鹼熔,即以熔融的氫氧化鈉在高溫下與芳磺酸鈉作用生成酚鈉,後者可通過加酸水解生成酚。如萘-2-磺酸鈉在300~340℃常壓鹼熔後水解而得2-萘酚。某些芳磺酸鹽還需用氫氧化鈉和氫氧化鉀的混合鹼作為鹼熔的反應劑。芳磺酸鹽較活潑時可用氫氧化鈉水溶液在較低溫度下進行鹼熔。

胺的水解

脂胺和芳胺一般不易水解。芳伯胺通常要先在稀硫酸中重氮化生成重氮鹽,再加熱使重氮鹽水解。反應通式如下:

Ar—NH2+NaNO2+2H2SO4

─→Ar—N+2HSO-4+NaHSO4+2H2O

Ar—N+2HSO4+H2O─→ArOH+H2SO4+N2

如從鄰氨基苯甲醚制鄰羥基苯甲醚(愈創木酚)。芳環上的氨基直接水解,主要用於製備1-萘酚衍生物因它們有時不易用其他合成路線製得。根據芳伯胺的結構可用加鹼水解、加酸水解或亞硫酸氫鈉水溶液水解。如從1-萘胺-5-磺酸制1-萘酚-5-磺酸便是用亞硫酸氫鈉水解。

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